Vinu můžeme hledat jednak v genech, jednak ve výchově. Přestože Jan Jesenský patří mezi přísné otce, paradoxně nechává dívku často bez dohledu. Matka umírá v době nastávající puberty, a ta stáhne Milenu na samá dna depresí. Přitom o tom, kdy zemřela Milenina matka, není zcela jasno. Dle zdrojů muzea Franze Kafky je to v Mileniných 13 letech, na české, anglické i německé wikipedii se ale dočteme, že to bylo o tři roky později.

V 17 letech vede Milena život hodný bohémů. Otec sice nenávidí její přílišné volnomyšlenkářství, na stranu druhou je kolébán dívčinou inteligencí. Přihlásí jí na první dívčí gymnázium Minerva, „intelektuální rodiště“ předních ženských osobností své doby. Milena nezklame. Potají sice krade v ordinaci otci morfium, aby stále častěji unikala nepřízním osudu i sobě samé, ale stejně tak se ráda toulá po Praze, fascinována jejími zákoutími. Procházky končí v Cafe Arco, místě, kde se střetává česká a německá kultura v průsečíku pera se nebojících židovských intelektuálů. Tady se seznámí s Maxem Brodem (1884 – 1968), nejlepším přítelem Franze Kafky , kterému za zpopularizování mohl děkovat nejen on, ale i Leoš Janáček (1854 – 1928) či Jaroslav Hašek (1883 – 1923). S Kafkou sdílí i druhou spřízněnou duši – expresionistického romanopisce Franze Werfela (1890 – 1945). S budoucí modlou v podobě Kafky se tu pravděpodobně potká také. Zdroje však o setkání pomlčují, takže lze předpokládat, že hlubší kontakt naváží až korespondenčně, když se Milena roku 1919 rozhodne přeložit do češtiny jeho povídku Topič .

Tou dobou již rok žije ve Vídni s manželem Ernstem Pollakem, jičínským rodákem, na kterého narazí jak jinak, než ve skupině scházející se v Cafe Arco. Pollak pracuje jako překladatel v bance, ale s radostí se pouští i do beletristických pokusů a zdatných literárních kritik. Patří také do širšího okruhu Kafkových známých. Milena jej okouzlí svou nespoutaností, briskním úsudkem i tajuplností, za kterou schovává své psychické poklesky. Pollak je o deset let starší než Milena a s jejím otcem si nepadne do noty. Důvody jsou v podstatě dva: Jan Jesenský (a tudíž i Milena) pochází ze starého šlechtického rodu, o kterém se dočteme v kronikách již roku 1271 v souvislosti s uherským králem Ladislavem IV. Mezi jeho předky se počítá udatný Ladislav Jesenský, který padl roku 1526 v bitvě u Moháče, či Jan Jesenius (1566–1621), lékař, politik a filozof, kterého si pamatujeme jako jednu z obětí popravy 27 českých pánů. Samozřejmostí je křesťanská víra. Pollak je německý žid, nemající se k – dle Milenina otce – řádné profesi. K tomu obdivuje Milenu pro její nespoutanost, kterou by Jesenský tak rád zarazil. Takový vztah je v jeho očích zkrátka nepřípustný.

  Pollak si nepolepší ani v souvislosti s Mileninými studii. Po dokončení gymnázia trvá Jan Jesenský na Milenině vzdělávání v rodinném oboru, tedy farmacii. Znechucenou dceru dotlačí ke studiím na lékařské fakultě a blahosklonně přemýšlí o tom, že jí nebude nutit za každou cenu ke stomatologii. Milena se zprvu snaží, ale nakonec zvítězí duch rebelství vůči společnosti i vlastnímu otci. Lehkomyšlenkářská Milena opouští studia lékařství po třech semestrech. Tou dobou potkává právě Pollaka, který, jak se ze souvislostí zdá, mohl svému skóre u otce přilepšit alespoň domluvením Mileně, ať se ke studiím vrátí. To se však nestane a otec se odhodlá k zoufalému kroku: Roku 1917 nechá Milenu, která holduje morfiu, nezávazným románkům, alkoholu a poslední dobou i hazardu, zavřít ve Veleslavínském sanatoriu. Traduje se, že se tím pokouší přerušit její styky s Pollakem. Docílí tím pravého opaku. Anarchistická dcera se vzepře rezolutním způsobem. Po devíti měsících v léčebně si dokáže vyargumentovat propuštění, ihned se vdává za Ernsta a stěhují se spolu do Vídně. Je jí totiž čerstvě 21, což je tehdejší hranice dospělosti. Na vztahu se ale bohužel brzy pozná, že je uzavřen více ze vzdoru, než opravdového souznění...